Pela 2ª vez na carreira e em 2009, Rui Machado venceu a final de um torneio na categoria Challenger. Depois dos 30 mil euros de Meknes, arrecadou o título dos 85 mil euros de Atenas.
Em pares, Machado atingiu a final ao lado holandês Jesse Huta-Galung cedendo por 6/4 6/3.
ATP Challenger Tour - 85.000€+H Atenas
1R - Rui Machado (POR) v. (Q) Dusan Lojda (CZE) 7/5 6/1
2R - Rui Machado (POR) v. (8) Lukas Rosol (CZE) 6/2 7/5
QF - Rui Machado (POR) v. Dominik Hrbaty (SVK) 6/4 6/2
SF - Rui Machado (POR) v. Jan Hajek (CZE) 7/5 2/6 6/3
W - Rui Machado (POR) vs Daniel Munoz De La Nava (ESP) 6/3 7/6 (4)
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